«Считаю Сергеева очень хорошим нападающим для нашего чемпионата. Это забивной и мастеровитый футболист. Если он окажется в «Спартаке», это будет однозначным усилением для москвичей. В «Зените» у него было мало игрового времени, но, когда он появлялся на поле, от Сергеева всегда исходила опасность у ворот соперника. Из-за малой игровой практики он перешёл в «Крылья Советов», однако и там он здорово играл и забивал. Своей игрой Иван доказывает, что является нападающим очень приличного уровня», — приводит слова Кечинова «Чемпионат».
По итогам завершившегося сезона Сергеев выходил на поле в футболке самарских «Крыльев Советов» в 25 матчах (в чемпионате России и в Кубке страны). Забил 9 голов и отдал 2 результативные передачи. Аналитический портал Transfermarkt оценивает 30-летнего форварда в 3 миллиона евро. Контракт футболиста с самарским клубом рассчитан до 30 июня 2027 года.