«Чайка», выступающая в ФНЛ-2, прошла в 1/8 финала Бетсити Кубка России. Команда обыграла «Ростов» со счетом 1:0.
В 1/8 плей-офф турнира уже находятся «Зенит», «Спартак», «Локомотив», «Рубин» и «Сочи».
2 июля 2021 года «Чайка» по решению КДК РФС была переведена из ФНЛ в ФНЛ-2 из-за организации договорного матча против новороссийского «Черноморца». Тогда команда из ростовской области выиграла со счетом 3:1.
«Чайка» ни разу не проходила в плей-офф Кубка России, она доходила только до 1/16 турнира.
«Ростов» в прошлом сезоне турнира вышел в 1/8 финала, где проиграл «Ахмату» со счетом 0:1. Также команда выигрывала Кубок России в сезоне 2013/14. В финале «Ростов» обыграл «Краснодар» по пенальти (0:0, 6:5).
В августе 2021 года главным тренером «Ростова» стал 74-летний Юрий Сёмин. Ранее команду возглавлял Валерий Карпин, занявший пост главного тренера сборной России.
Кубок России. Групповой этап.
«Чайка» – «Ростов» – 1:0
Гол: Олейников 22, (1:0).